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          二甲基亞砜在有機合成中的應用


          發布時間:2020-09-10 14:55:43 作者:西安豐惠化工有限公司 點擊率:136

            二甲基亞砜在有機合成中的應用,DMSO在化學反應中起到反應溶劑、反應試的雙重作用,對某些不能實現的反應在DMSO中能順利進行,對某些化學反具有加速、催化作用,提高收率,改革產品性能。

            1、親核取代反應:DMSO為鹵代烷及磺酸酯親核離解溶劑,能生成加成物,反應速率比一般非質子溶劑快155倍,在烷基化反應中占有重要地位。

            鹵代烷與無機氰化物反應制備腈,不易反應。在DMSO中反應速度快,收率高。亞硝酸鈉與鹵代烷或a―鹵代酯轉變為硝基物,也有類似效果。

            Swarts反應不易制備芳烴氟化物,但在DMSO中氟化鉀與氯代芳烴等易起置換反應制得產率很高的氟交換。溴苯與叔丁醇鉀在DMSO中不用熱即生成苯叔丁醚。

            2、消除反應:芐醇及脂肪族叔醇在DMSO中生成稀,磺酸酯及鹵代烷在DMSO中加熱生成烯。Cope消除反應在DMSO中室溫下能順利進行,且反應速度比在水中快105倍。

          西安二甲基亞砜

            3、親電取代反應:在DMSO中一些飽和碳原子上親電取代反應能快速進行。如:烯醇鈉鹽在苯中用鹵代烷烷基化時,加入0.65mol/L濃度的DMSO,能使反應,在DMSO中比在二氧六環中快20倍。有機物中氫-重氫在堿催化下交換速率在DMSO中比在醇中高109倍。在DMSO使不對稱α―碳消旋速率比在叔丁醇中高106倍。

            4、雙建重排:在DMSO中經叔丁醇鉀催化可產生雙鍵重排,反應能在低溫下均相進行。

            5、其他反應:用DMSO作為反應溶劑的研究報道很多。如:三乙胺與碘乙烷的季胺化、高級脂肪酸與甘油脂的酯交換,在醇鈉存在下非還原糖酯化、醇類氰乙基化、異氰酸苯酯與硫醇反應的催化作用等等,在DMSO中都具有加速效果。

            DMSO還可在酯縮合、高分子多聚物中作反應溶劑。如:Dicckmann反應、葡聚糖解聚、胰朊酶構象轉變、酰化等等。

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